Enrico di Castiglia è un caso emblematico di cavaliere e principe alla ricerca di una signoria. Dopo aver guidato senza successo una ribellione nobiliare contro il fratello Alfonso X el Sabio (1252-1284) re di Castiglia, prese la via dell’esilio. Barcellona, Londra e Tunisi furono le mete dei suoi viaggi.
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In Africa guadagnò onori e ricchezze combattendo al servizio del sultano di Tunisi, che nel 1258 si era proclamato califfo. Venuto a sapere della spedizione angioina volta alla conquista del regno di Sicilia, prestò la somma di 40.000 once d’oro a Carlo d’Angiò chiedendo in caso di vittoria la concessione di una signoria. La vittoria angioina di Benevento tuttavia lo lasciò a mani vuote e, dopo alcuni incontri, infruttuosi, con il papa e con Carlo d’Angiò, Enrico accettò l’elezione a senatore di Roma. Governò il comune capitolino sostenendo il “popolo” contro le aspirazioni nobiliari e angioine. Sottomise all’autorità comunale diversi centri del Patrimonium Beati Petri; nel 1267 si schierò dalla parte di Corradino che scendeva in Italia per reclamare l’eredità paterna del regno di Sicilia, e utilizzò l’arma della propaganda politica per sostenere la sua causa, denigrare Carlo d’Angiò e trovare nuovi alleati. Nel frattempo anche la corte papale metteva in atto una propaganda contraria al principe Enrico e favorevole a Carlo d’Angiò, in particolare con i sermoni del cardinale francese Odo da Châteauroux, che dipingeva Enrico di Castiglia, Corradino e il sultano di Babilonia come i tre spiriti immondi dell’Apocalisse e presentava invece il fratello del re di Francia come campione e difensore della Chiesa e del popolo cristiano. I due piani si intersecano in occasione della battaglia di Tagliacozzo presentata dalla propaganda di Enrico come una facile vittoria per Corradino, e vissuta invece momento per momento dal cardinale francese a causa delle notizie, ora cattive, poi confuse e infine buone, che man mano arrivavano alla corte papale. Giustiziato Corradino nella pubblica piazza, Enrico fu condannato all’ergastolo; liberato da Carlo II lo Zoppo divenne principe-reggente al trono di Castiglia-Leon per il nipotino Fernando IV.